Er studierte Finanzwirtschaft an der Auburn University und machte dort 1989 seinen Bachelor-Abschluss. Wales begann zwei Mal ein Promotionsstudium; zunächst an der University of Alabama, wonach er den Master-Grad erhielt; danach studierte er an der Indiana University. Eine Dissertation hat er jedoch nicht eingereicht.
1994 wurde Wales als Händler für Futures und Optionen an der Chicagoer Börse tätig. Dadurch wurde er vermögend; er hält sich selbst jedoch nicht für reich.[5] Seit 2012 berät Wales unentgeltlich die britische Regierung.[6]