Er studierte danach Finanzwirtschaft an der Auburn University und machte dort 1989 seinen Bachelor-Abschluss. Wales begann zwei Mal ein Promotionsstudium; zunächst an der University of Alabama, wonach er den Master-Grad erhielt; danach studierte er an der Indiana University. Eine Dissertation hat er jedoch nicht eingereicht.
In seiner Freizeit beschäftigte sich Wales mit Diskussionsforen im Usenet und beteiligte sich dort. Besonders intensiv engagierte er sich in philosophischen Fragen. Wales bezeichnet sich als Anhänger des von der Schriftstellerin Ayn Rand begründeten Objektivismus.[4] 1992 gründete Wales sein erstes (von ihm selbst moderiertes) Forum. Alle Anfragen waren zuerst an ihn zu richten, was unsachliche Angriffe und chaotische Diskussionen unterbinden sollte. Dennoch scheiterte dieser Versuch, weil die jeweiligen Fragen nicht einmütig beantwortet werden konnten.
1994 wurde Wales als Händler für Futures und Optionen an der Chicagoer Börse tätig. Dadurch wurde er vermögend; er hält sich selbst jedoch nicht für reich.[5] Seit 2012 berät Wales unentgeltlich die britische Regierung.[6]